Descobriu, na sua estada em Paris na época do Futurismo e do Cubismo, que os elementos de culturas até aí consideradas como menores, como a africana ou a polinésia, estavam a ser integrados na arte mais avançada. Assim, a arte da Europa industrial era renovada com uma revisitação a outras culturas e expressões de outros povos. Oswald percebeu que o Brasil e toda a sua multiplicidade cultural, desde as variadas culturas autóctones dos índios até a cultura negra representavam uma vantagem e que com elas se poderia construir uma identidade e renovar as letras e as artes. A partir daí, volta sua poesia para um certo primitivismo e tenta fundir, pôr ao mesmo nível, os elementos da cultura popular e erudita. 

Antes de começar a faculdade de Direito, Andrade trabalha como redator e crítico de teatro no periódico “Diário Popular”. A sua coluna era a “Teatro e Salões”. Atuou também no “A Gazeta” e no “Jornal do Comércio”. Com a ajuda da mãe, monta a revista “O Pirralho”, que já apresentava características do modernismo, movimento que estava por vir. O escritor Olavo Bilac foi um dos colaboradores. Mais tarde, trabalhou para o Diário Popular, Correio Paulistano, Correio da Manhã, O Estado de São Paulo.

Foi um dos interventores na Semana de Arte Moderna de 1922. Esse evento teve uma função simbólica importante na identidade cultural brasileira. Por um lado celebrava-se um século da independência política de Portugal, e por outro consequentemente, havia uma necessidade de se definir o que era a cultura brasileira, o que era se sentir brasileiro, quais os seus modos de expressão próprios. No fundo, procurava-se aquilo que o filósofo alemão Herder, no final do século XVIII, já havia definido como “alma nacional” (Volksgeist).

Nos anos vinte, Oswald voltou-se contra as formas cultas e convencionais da arte: o romance de ideias, o teatro de tese, o naturalismo, o realismo, o racionalismo e o parnasianismo. Interessaram-lhe, sobretudo, as formas de expressão ditas ingênuas, primitivas, ou um certo abstracionismo geométrico latente nestas, a recuperação de elementos locais, aliados ao progresso da técnica.

Posteriormente a 1922, desencadeou dois movimentos, o Pau-Brasil (1924/25) e o da Antropofagia (1928). O primeiro, ilustrado por Tarsila, utilizando elementos da vanguarda francesa, pregava a criação de uma poesia primitiva e nacionalista, fruto da união de uma cultura nativa com uma cultura intelectualizada. Sua proposta é a de unir a floresta e a escola. O segundo movimento questionava a estrutura política, econômica e cultural do país, entendida como uma herança deixada pela colonização. Em maio de 1928, colocou em circulação o primeiro número da Revista de Antropofagia, primeira dentição.